Unser heutiges Gemeindegebiet gehörte im frühen Mittelalter zum Herrschaftsgebiet des Sundergaus. Der Sundergau war eine mittelalterliche Gaugrafschaft im heutigen Oberbayern. Der Name bezieht sich auf die Lage des Gaus im Land und bedeutet „Südgau“. Der Sundergau erstreckte sich zwischen der Isar im Westen und dem Inn im Osten und umfasste so den größten Teil des Mangfalltals. Damals gab es noch keine einheitliche Verwaltung. 1270 wurde auf der Burg Schwaben, dem heutigen Markt Schwaben ein Richter eingesetzt. 1280 wird erstmals erwähnt, dass ein Grasbrunner Hof, vermutlich ein Vogteigut, einen Scheffel (alte Maßeinheit) Vogtei-Hafer und ein Lamm jährlich an das Land- und Pflegegericht in Schwaben zu liefern hatte.
Das Schwabener Landgericht reichte einst von Neuching bis Hohenthann und entsprach etwa dem heutigen Landkreis Ebersberg. Es teilte sich in die Schergenämter Wiesham, Purfing und Northofen auf. Grasbrunn, Keferloh und Harthausen unterstanden dem Amtmann in Northofen, dem heutigen Orthofen, nördlich von Egmating. Ab dem Jahr 1351 sind auch Landrichter in Schwaben nachweisbar.
Der Schwabener Weg führte einst zu diesem Land- und Pflegegericht in Schwaben. Es wird vermutet, dass die ersten Anwohner des Ortes Schwaben auch aus dem Schwabenland stammten. Daher der Name.
Der Schwabener Weg bildete im Bereich der heutigen Harthausener Straße gleichzeitig die Grenze zwischen dem Schäftlarner Einflussbereich im Westen und dem wittelsbachischen Gebiet östlich dieser Nord-Süd-Verbindung. 1799 erfolgte die Auflösung der Pflege in Schwaben. Damit hatte auch die Funktion des uralten Schwabener Weges als Verbindung von Siegertsbrunn über Grasbrunn nach Markt Schwaben zum zuständigen Land- und Pflegegericht ausgedient. Nach einer Neuorganisation lag die Zuständigkeit für Grasbrunn und Harthausen nun beim Gericht Ebersberg. Lange kämpften die Grasbrunner und Keferloher Bauern für einen Anschluss an die Hauptstadt. Erst 1854 kam die Gemeinde Grasbrunn zum Landgericht München rechts der Isar. Das Jahr 1861 brachte endlich die Trennung von Justiz und Verwaltung. Das Königliche Bezirksamt war geboren. Unter der Nazi-Herrschaft erfolgte die Umbenennung des Münchner Bezirksamtes am Lilienberg, wie seit langem in Norddeutschland üblich, in das „Landratsamt München“.
Das erste Blockhaus mit Stall und Pumpbrunnen errichtete der Grasbrunner Kaspar Staudinger im Jahre 1925 am Schwabener Weg in Neukeferloh ohne jegliche Baugenehmigung mitten im Wald. Über 40 Jahre stand das „Hexenhäusl“ an der Stelle des heutigen Anwesens Nr. 21.
Das erste Anwesen am Schwabener Weg von Kaspar Staudinger